绿原酸 Chlorogenic acid 25-98% HPLC测定, 化学名称:3 ― 咖啡酰奎尼酸分子式:C16H18O9 分子量:354.30性状:白色晶体状,无气味。 CAS NO: 327-97-9 用途:原料药,保健品,化妆原料,食品添加剂。 1、绿原酸的结构 绿原酸(Chlorogenic acid,以下简称CA),分子式:C16H18O9,分子量:354.30,是由咖啡酸(Caffeic acid)与奎尼酸(Quinic acid,1-羟基六氢没食子酸)生成的缩酚酸,异名咖啡鞣酸,系统名1,3,4,5-四羟基环己烷羧酸-(3,4-二羟基肉桂酸酯),化学名3-O-咖啡酰奎尼酸(3-O-caffeoylquinic acid),是植物体在有氧呼吸过程中经莽草酸途径产生的一种苯丙素类化合物。 绿原酸结构式: 绿原酸由奎尼酸和咖啡酸缩合而成,根据咖啡酰在奎尼酸上的结合部位和数目不同,从理论上讲,单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸所组成的绿原酸异构体共有10种,分别为:1-咖啡酰奎尼酸、3-咖啡酰奎尼酸、4-咖啡酰奎尼酸、5-咖啡酰奎尼酸、1,3-二咖啡酰奎尼酸、1,5-二咖啡酰奎尼酸、1,6-二咖啡酰奎尼酸、3,4-二咖啡酰奎尼酸、3,5-二咖啡酰奎尼酸、4,5-二咖啡酰奎尼酸。但到目前为止,从植物中发现的绿原酸异构体有如下:绿原酸(3-咖啡酰奎尼酸)、隐绿原酸(Band510)(4-咖啡酰奎尼酸)、新绿原酸(5-咖啡酰奎尼酸)、异绿原酸A(4,5-二咖啡酰奎尼酸)、异绿原酸B(3,4-二咖啡酰奎尼酸)、异绿原酸C(3,5-二咖啡酰奎尼酸)、莱蓟素(1,3-二咖啡酰奎尼酸)。[1] 2、绿原酸的理化性质 绿原酸半水合物为白色或微黄色针状结晶,在110°C时变为无水物,与稀盐酸共热产生咖啡酸,熔点208°C,比旋光度[α]D=35 2°(C=28)。绿原酸在25°C时水中溶解度约为4%,易溶于乙醇、丙酮、甲醇等极性溶剂,微溶于乙酸乙酯,难溶于三氯甲烷、乙醚、苯等亲脂性有机溶剂。绿原酸是由咖啡酸与奎尼酸形成的酯,其分子结构中有酯键、不饱和双键及多元酚三个不稳定部分。在从植物提取过程中,往往通过水解和分子内酯基迁移而发生异构化。由于绿原酸的特殊结构,决定了其可以利用乙醇、丙酮、甲醇等极性溶剂从植物中提取出来,但是由于绿原酸本身的不稳定性,提取时不能高温、强光及长时间加热。绿原酸的供试液放置于棕色瓶、冰箱(2°C)保存时最为稳定。
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